羟醛缩合 的反应机理是什么(羟醛缩合反应机理图示)

羟醛缩合 的反应机理是什么(羟醛缩合反应机理图示)

首页维修大全综合更新时间:2024-02-15 05:32:41

羟醛缩合 的反应机理是什么

羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。

1、羟醛缩合是具有α-H的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。

2、

羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:

第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:

第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。

第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。

稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。

生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。

凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。

除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。

3、羟醛缩合反应是一个重要的有机化学反应,它在有机合成中有着广泛的应用。羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等,在催化剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成,得到α-羟基醛酮或酸,或进一步脱水得到α,β-不饱和醛酮或酸酯的反应。① 分子间的羟醛缩合经常被用来合成一些β-羟基化合物,如1,3-丙二醇、1,3-丁二醇和新戊二醇等。其可作为进一步生产香料、药物等多聚物或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)和聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)等高聚物的单体;缩合脱水产物α,β-不饱和醛氧化得到相应的可广泛用作精细化工生产原料的羧酸,如2,2-二羟甲基丙酸可用作水性氨脂扩链剂以及制备聚酯、光敏树脂和液晶,2-甲基-2-戊烯酸是具有水果香味的食用香料,可广泛用于食品加工业和其它日化香精产业;此外,α,β-不饱和醛完全氢化时得到饱和伯醛,可用作溶剂或制造洗涤剂、增塑剂。

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