12岁时,马云买了台袖珍收音机,从此每天听英文广播,对英语开始感兴趣,13岁起,马云因为打架记过太多,曾被迫转学到杭州八中。之后马云参加中考,考了两年才考上一所极其普通的高中,其中一次数学只得了31分。
1982年,马云第一次参加高考,首次落榜,数学只得了1分。马云充满了挫败感,之后他跟表弟到一家酒店应聘服务生,结果表弟被录用,自己惨遭拒绝,老板给出的理由是马云又瘦又矮,长相不好。后来马云做过秘书、搬运工人。马云高考落榜,父亲马来法见他意志消沉,让他蹬三轮给杂志社送书。
1983年,马云第二次参加高考,再次落榜,数学提高到了19分。马云的父母劝他死了上大学的心,好好学门手艺,之后马云又开始骑着那辆破旧的自行车,穿梭于杭州的大街小巷。