1955年,出演史诗电影《战争与和平》,在剧中奥黛丽扮演众人皆知的女主角“娜塔莎”。这是奥黛丽与丈夫梅尔·费勒第一次合作出演电影。
1956年,出演歌舞剧《甜姐儿》,奥黛丽饰演女主角乔·斯托克顿,在剧中她与弗雷德·阿斯泰尔共舞,这也是奥黛丽参演此片的重要原因。这部电影也称得上是奥黛丽·赫本50年代电影的代表作之一。同时,这部电影被影评人称为“派拉蒙歌舞片时代最后的辉煌”。同年,出演电影《黄昏之恋》,奥黛丽在剧中扮演怀春少女艾莲·查维斯,男主角是比她大28岁的加里·库伯,加里在剧中饰演赫本的情人。
1958年,出演电影《修女传》,这部电影根据真人真事改编。奥黛丽在剧中饰演卢卡修女。同年,出演电影《绿厦》,在剧中饰演了丛林精灵莉玛,这部电影是其丈夫亲自操刀担任导演为奥黛丽量身打造的第一部电影。