整部水浒中，公孙胜最聪明的地方，莫过于他先后两次离开梁山。离开梁山的主要原因都与宋江有着密不可分的关系，并非宋江不想留他，而是他看透了宋江的真实嘴脸，不想为其卖命罢了。公孙胜之所以走上梁山，主要因为生辰纲事发，随晁盖等人一起投奔梁山。
宋江反诗案被判处死刑，因宋江对晁盖有救命之恩，所以，晁盖带着梁山弟兄一起劫法场，将宋江救出，就这样宋江来到了水泊梁山。晁盖为人耿直，为报答宋江的救命之恩，可谓是将其当成心腹，梁山之上的大事小情全权交给宋江。以至于，梁山换主的趋势势在必行。
公孙胜如何看不出，宋江的狼子野心，从宋江将“劫富济贫”的大旗，更换成“替天行道”开始，就知道宋江之心在于朝廷。而公孙胜则不是，起初他曾找过宋江一起劫取生辰纲，却被宋江拒绝了。这件事说了宋江心系朝廷，而公孙胜则主动与权臣当道的朝廷作对。
还有一部分的问题在晁盖的身上，晁盖虽然义破云天，奈何居功自傲，不能礼贤下士，让公孙胜失望至极。在综合因素的影响下，公孙策决定离开梁山，离开宋江。回乡探母便成为了公孙策的辞职的理由，走下了梁山，而且再也没有回来过，继续开始了隐居的生活。
人在江湖身不由己，当梁山遇到困难的时候，且只有公孙胜才能解决，宋江再次打起了公孙胜的主意。于是派出李逵和戴宗，再次将公孙胜“请”上了梁山。在问题解决后，公孙胜尊听师傅的吩咐，第二次离开梁山。虽然宋江不舍这位会法术的人才，奈何公孙胜去意已决，只能惜惜作罢。这一次离开与上一次相比大有不同。此时的梁山规模已经十分壮大，归顺朝廷后很有可能成为朝中重臣，但他还是毅然决然的选择了离开。
最终梁山悲惨的结果，无疑说明了公孙胜的聪明之处，他能看透朝廷，看透宋江，更能看透梁山未来的结果。所以说公孙胜离开梁山，不但是明智之举，而且十分有远见，同时也展现出了，强大的分析力和敏锐的观察力。
