《雨巷》写于1927年夏天,也就是在血腥的“四一二”大屠杀之后。
但是诗人年仅22岁,曾因投身革命而被捕的诗人,面对笼罩全国的白色恐怖,在痛苦中陷于彷徨迷惘,他隐居在江苏松江朋友家,孤独中嚼味着“在这个时代做中国人的苦恼”以及“夜坐听风,昼眠听雨”。
诗人在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹,可生活贫乏,整天“窗头明月枕边书”,因此诗人只能在“旧时的脚印”、“青春的彩衣”和星光下的盘桓中寻求慰藉。
个性的轻柔、忧郁和时代的重压,促使《雨巷》的诞生,使之成为现实黑暗和理想幻灭在诗人心中的投影,贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪。