曹操杀掉孔融的原因并非一蹴而就。首先，孔融和曹操的价值观存在很大的差异，这是曹操决定杀掉孔融的一个重要原因。
此外，孔融在北海期间，因对东汉朝廷不满，“见王室不静，而招合徒众，欲规不轨”，并编造谎言称“我大圣之后，而见灭于宋，有天下者，何必卯金”，这种态度引起了曹操的强烈反感。
再者，曹操南征刘表时，原本就是为了打击孙权，然而孔融却在此期间与孙权使者频繁往来。
最后，由于孔融力保通敌的太尉杨彪，这直接引发了曹操的怒火，于是曹操最终决定杀掉孔融。
一是声名太盛，他对曹操的反对，负面影响太大。据《后汉书·孔融传》记载，孔融居北海,豪气贯长虹: 坐上客长满,樽中酒不空; 文章惊世俗,谈笑侮王公。首先，孔融的出身为孔子二十世孙，本身对天下儒生就有一定的号召力。而且他在任北海期间，政绩清明，深得民心，素有“孔北海”的美名，他经常非议曹操，肯定会带动天下文人对曹操的不满，对曹操的统治不利。
如果说，只是对一些曹操个人的私事进行非议，曹操尚可容忍，但若是要用天下文人的舆论，来干扰曹操的大政方针，则是万万不可容忍的。
特别是在曹操准备南下一统天下的关键时期，孔融带头出来非议阻挠南征，实质上就是在动摇军心，就算是曹操再顾忌他的名声，也是万万不能容他的。
