第一，陈宫耿直迂腐、刚正不阿，而曹操生性多疑、残忍奸诈，两个人的性格截然不同，两个人根本不可能走到一起。曹操杀了救命恩人吕伯奢一家，伤了陈宫的心，陈宫没想到曹操如此心狠手辣，连救命恩人都杀。
第二，曹操上位后大肆打击兖州士族，杀了兖州名士边让等人。边让是陈宫的好友又是兖州士族中的重要人物。曹操行为引起了整个兖州士族的不满。陈宫作为兖州士族的头面人物，自然不会和曹操善罢甘休，兖州士族联合起来反对曹操，迎吕布入主兖州，差点灭了曹操，陈宫和曹操因此结下了大仇。吕布被曹操赶出兖州后，陈宫跟随吕布投了刘备，又帮助吕布夺了徐州。不过吕布烂泥扶不上墙，最终陈宫被曹操所俘，宁死不降被杀。
第三，曹操滥杀无辜激怒了陈宫。曹操因其父亲之死，迁怒徐州百姓，在徐州滥杀无辜。《后汉书·陶谦传》记载：“凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流”，陈宫爱民如子、性格刚烈怎么会容得了曹操，因此和曹操分道扬镳。其实，说到底，是陈看不惯曹操的为人做派，不愿与狼共舞。在生活中也有那么一些人，品德败坏靠投机取巧当上了一官半职，虽然前呼后拥，一呼百应，但人们从心里看不起他，只是畏惧他的权势而已。
陈宫不受重用、加上曹操滥杀和屠城使得陈宫对曹操失望，认为曹操不是自己理想的辅佐对象，这些原因才是陈宫离开曹操，两人从相爱到相杀的原因所在。
