1979年，他在电影《奸细》中扮演政委。1988年，在电影《无罪杀手》中扮演刑警队长陈庭。
1997年，在唐国强主演的电视剧《雍正王朝》里扮演一代忠臣张廷玉。
2000年，主演《突出重围》中铁铮铮的老军人“军区副司令员方英达”，并凭此剧在第20届电视剧“飞天奖”上获得最佳男演员奖。同年，参演郭宝昌自编自导的民初传奇剧《大宅门》，饰演白家老号的老东家白萌堂。
2001年，主演《天下粮仓》，饰演大贪官米汝成。
2002年，主演《省委书记》，饰演男主角省委书记贡开宸。同年，在晋商传奇剧《白银谷》中扮演康老太爷。2007年，杜雨露在《红日》中首次出演国民党领导人蒋介石。
2008年8月，浙江长城影视传媒集团投拍大型革命史诗电视剧《东方红1949》，再次邀请杜雨露的加盟，二度出演蒋介石。是1949年新中国成立初期，心力交瘁，而又想挽回局势的蒋委员长。
2011年，央视一套黄金档开年剧《黎明前的暗战》发布会在北京举行。该剧以湖南和平起义事件为历史背景，再现了中共地下党员、湖南省工委书记周里的传奇故事。杜雨露在剧中出演湖南省主席程潜。
2016年，在电影《爸爸的木房子》中饰演退休军人陈金戈。
2021年5月3日，主演的电视剧《温州三家人》在CCTV-8黄金强档播出。
