宝玉为什么不赎回史湘云（宝玉后来赎回湘云了吗）

是因为贾府也自身难保无能为力。

贾府败落之前，史家被抄家，史府的女眷被官卖，史湘云被卖到花船上做风尘女子。那个时候，贾府也是风雨欲来，贾府的人无暇打探史湘云的下落，所以也谈不上去赎她。

等贾宝玉发现史湘云下落时，贾府已经被抄家，贾宝玉已经像乞丐一样落魄，他没有能力为史湘云赎身。