曹操是在公元190年起兵的。
当时董卓占领了洛阳，曹操起兵联合各路讨伐董卓大军一共十几万人马，在陈留附近的酸枣（今河南延津西南）集合，组成一支联军对付董卓。
各地起兵的消息传到洛阳，董卓决定把汉献帝和上百万人口迁到长安，自己留在洛阳附近对付联军。
但是，在酸枣附近讨伐董卓的联军却互相观望，按兵不动。曹操看出他们只想保存实力，不想打董卓，心里很生气，就决定单独带着五千人马，向成皋（今河南荥阳汜水镇）进兵，但是曹操几仗后损兵折将，回到酸枣，再看看他的同盟军，不但按兵不动，将领们还每天喝酒作乐，根本没想讨伐董卓。过了不久，酸枣的几十万兵马把粮食全消耗完，就散伙了。
曹操经过这一次讨伐战斗，觉得跟这些人一起，根本成不了大事，就单独到扬州（今安徽淮水和江苏长江以南）一带招募人马，准备重整旗鼓。
曹操看出董卓倒行逆施，不得人心，欲刺杀董卓，事败后他冒险出逃，到陈留（今河南陈留县）去找他父亲。
曹操的父亲在陈留有点财产。曹操回到陈留，得到父亲同意，花钱招兵买马，准备讨伐董卓。当地有个大商人卫兹，也拿出很多钱和粮食来帮助曹操。不久，曹操的堂弟曹洪带着一千人来投奔曹操。曹操逐渐聚集了五千多人马。他一面操练兵马，一面派人探听各处动静。
