从现有史料没有准确告诉我们二爷年轻时候干什么营生，不过可以推测出一二。
二爷的老家河东解良人。二爷老家门口，是汉匈交界，属于边疆。在胡汉杂居的地带，世道好可以通个商，世道不好估计天天火拼。说白了关二爷就是一个边地武人。
二爷的履历很简单，只是一个杀人逃犯。
二爷那个性格，如陈寿所言，刚而自矜。
一个傲上不凌下的人，要是犯了人命官司，常理推论会是什么情况？
二爷极有可能，干了和刘备鞭打督邮一样性质的事儿。不然能和刘大耳朵尿到一个壶里？估计当了大头兵，看见某家大官人欺负人，二爷看不过一时冲动直接砍成饺子馅。然后开始逃亡.......
多年以后曹操差点也成为这个饺子馅，只不过刘备阻止了 。因为那是在许县，人家老曹的地盘。
蜀记曰：初，刘备在许，与曹公共猎。猎中，众散，羽劝备杀公，备不从。及在夏口，飘飖江渚，羽怒曰：“往日猎中，若从羽言，可无今日之困。”备曰：“是时亦为国家惜之耳；若天道辅正，安知此不为福邪！
看着性格就是该出手就出手的性格。
另外水淹七军俘虏了三万二爷没有杀掉，而是养着，估计二爷是从他们那里出来的，有着同理心。
告别了大头兵的日子，二爷应该是做了一些雇佣性质的工作。比如刺客，刘备当平原相时差点被人刺杀不过刺客不忍心下手。可是刘备毕竟是少数，东汉末年鱼肉百姓的地方官员不少。关二爷要是干了这行不就是一刀的事？
又比如游侠，似乎这个职业天生就是为二爷准备的，这行经常干的事就是报私仇。
比如典韦，也曾是游侠，帮助刘氏报仇杀死李永和他的妻子而且在近闹市，几乎和当众杀人无异。
典韦，陈留己吾人也。形貌魁梧，旅力过人，有志节任侠。襄邑刘氏与睢阳李永为雠，韦为报之。永故富春长，备卫甚谨。韦乘车载鸡酒，伪为候者，门开，怀匕首入杀永，并杀其妻，徐出，取车上刀戟，步（出）。永居近巿，一巿尽骇。追者数百，莫敢近。行四五里，遇其伴，转战得脱。由是为豪杰所识。
曹操对典韦和关羽喜爱是众所周知的事情，曹操年轻被评为任性游侠，由此判断关羽当游侠的是大概率的事情。
至于为何关羽投奔刘备，陈寿在先主传写的是明明白白。
少语言，善下人，喜怒不形於色。好交结豪侠，年少争附之。
好结交豪侠的刘备与游侠关羽，二人都算是边地武人，自然就是王八对绿豆。此时的刘备估计是当了雇佣兵或者是混黑道，列如他的第一桶金是马贩子张世平资助的，其实极有可能是保护费，或者是过路钱。
后来的事情我们都知道了，陈寿用了几个字精准概括了关羽跟随刘备的生活。
随先主周旋，不避艰险。
