东方朔出生于文帝朝，喜好儒学，熟读诸子百家之书。汉武帝即位初年，即建元元年(公元前140年)，征召天下贤良方正和有文学才能的人。各地士人、儒生纷纷上书应聘。东方朔也给汉武帝上书，《史记》中这样记载：“朔初入长安，至公车上书，凡用三千奏牍。公车令两人共持举其书，仅然能胜之。人主从上方读之，止，辄乙其处，读之二月乃尽。”也就是说，东方朔给汉武帝的上书，竟然用了三千片竹简，两个人才扛得起，汉武帝读了两个月才读完。
东方朔这封求职信的原文是这样的：
臣朔少失父母，长养兄嫂。年十三学书，三冬，文史足用。十五学击剑。十六学诗书，诵二十二万言。十九学孙吴兵法，战陈之具，钲鼓之教，亦诵二十二万言。凡臣朔固已诵四十四万言。又常服子路之言。臣朔年二十二，长九尺三寸，目若悬珠，齿若编贝，勇若孟贲，捷若庆忌，廉若鲍叔，信若尾生。若此，可以为天子大臣矣。臣朔昧死再拜以闻。——东方朔
这份篇幅之长可谓空前绝后的自我推荐书，翻译过来大概意思就是：
我东方朔少年时就失去了父母，依靠兄嫂的抚养长大成人。我十三岁才读书，勤学刻苦，三个冬天读的文史书籍已够用了。十五岁学击剑，十六岁学《诗》、《书》，读了二十二万字。十九岁学孙吴兵法和战阵的摆布，懂得各种兵器的用法，以及作战时士兵进退的钲鼓。这方面的书也读了二十二万字，总共四十四万字。我钦佩子路的豪言。如今我已二十二岁，身高九尺三寸。双目炯炯有神，像明亮的珠子，牙齿洁白整齐得像编排的贝壳，勇敢像孟贲，敏捷像庆忌，廉俭像鲍叔，信义像尾生。我就是这样文武兼备、才貌双全的人，够得上做天子的大臣吧!……
这份求职自荐信必须满分，东方朔将“自身学历见识、自我修养品德、身体素质”都说的非常到位，比如，“文，已诵四十四万言”；“武，兵法布阵了然于胸”，可谓饱读诗书满腹经纶，绝对是文武双全，有经邦济世之大才；不仅如此，相貌堂堂，信诺守言，果敢勇猛…………
东方朔的这番个人简介，《史记》评之为“文辞不逊，高自称誉”。但汉武帝还是被东方朔深深吸引，视之为奇才。这次人才“海选”活动，汉武帝大浪淘沙地淘到两大宝贝：一个是董仲舒，另一个是东方朔。不过，汉武帝虽然很喜欢东方朔，但对他的使用还是很有分寸的，毕竟这只是“高自称誉”的小打小闹，没有提出像样的治国之道。比起董仲舒，东方朔当然不在同一个重量级上。汉武帝对董仲舒是连发三策，而对东方朔只给了一个待诏“公车”署(就是在“公车署”这个衙门里等待皇上的诏令，实际上就是一个下级顾问)的待遇。比起同年级的董仲舒，东方朔地位低，待遇差，平常也难得一见汉武帝。也就是说，尽管东方朔的上书内容有点“自恋”，但汉武帝还是基本认可了他，就让他按时领点基本生活费，定点等着召见。
东方朔颇有文学才华，代表作是赋体散文《答客难》。这是一篇自嘲之作，东方朔在《答客难》中感叹自己的怀才不遇，其实东方朔表面上看起来不着调，事实上他跟其他文士一样怀有济世安邦之志，也想辅佐明君治国平天下，“大隐隐于朝”是东方朔的明哲保身之际，武帝朝的官不好当，滑稽搞笑是他的生存智慧。
可惜的是奈何武帝把他定位为弄臣，让一个才华横溢的文士无用武之地。
