托马斯出身贫寒,靠曾是黑奴后代的外祖父抚养长大。他的学业是从神学院开始的。加入耶稣会教团之后,他创建了黑人学生工会并支持黑豹党。耶鲁大学毕业后,历任密苏里州助理检察长(1974~1977)、孟山都公司的律师(1977~1979)、密苏里州共和党参议员丹福思的法律助理(1979~1981)、罗纳德·里根当选总统后,任联邦教育部副部长(1981~1982),公平就业机会委员会主席(1982~1990)。
1990年老布什总统任命其为联邦上诉法院法官,后提名任最高法院大法官以接替瑟古德·马歇尔。于1991年对托马斯的大法官批准国会听证会上,曾是他于EEOC助理的安妮塔·希尔(法律教授,生于1956年)指托马斯曾对她性骚扰,引起轩然大波,事实上安妮塔·希尔的行为纯属诬陷,在后来的参议院中以52比48票微小差距通过了托马斯的任命。在最高法院中,托马斯一直较少露面,但他的投票和决定显示出强烈的保守主义。明确反对流产,支持对不满18岁者的死刑。他拒绝大部分的平等权利法案,认可在战争期间,总统拥有更大的实权,允许宗教组织广泛参与社会活动。