看氢键,比如有两个羰基,一个变为烯醇式后,烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键,若氢键连成了五六元环,就可以稳定存在,否则不行,不过也有特殊的,酚也是稳定的烯醇式结构,因为他不可能变为酮式。
C=C-OH之所以不稳定,主要原因在于O的吸电子,因此,只要有更多的推电子基,可以增加稳定性。
当然共轭效应也能增加稳定性(C=C加其他双键)。举个例子就是 C=C-OH ,2号炭上加甲基 会增加稳定性。
一般情况下(中性、酸性),酮式结构较烯醇式结构稳定,所占比例高。
可通过加强碱性物质(如醇钠)的方法使烯醇式比例增加。